1940年10月21日，中共中央中原局书记刘少奇率领中原局机关和新四军江北指挥部军政干部学校学员共1000多人，从淮南盱眙半塔出发，渡过三河，经蒋坝沿洪泽湖大堤，浩浩荡荡，一路北上盐阜，在高良涧住了一宿。当天晚上，刘少奇听取了五支队政治部主任张劲夫、淮宝县委书记周爱民、淮宝办事处主任李斌的工作汇报，还在淮宝区级干部会上作了报告。

1940年12月，中共中央和中原局决定，八路军一一五师教导第五旅由山东南下华中，增援华中我军抗日反顽力量。教导旅旅长梁兴初、政委罗华生率两个团，于1940年12月25日进入淮海区，休整两天后，继续南下泗阳、涟水一带。1941年1月底，教导旅奉命调至淮泗县南新集、顺河集和淮宝县蒋坝地区，沿洪泽湖东、北一带活动，接替新四军五支队第十团的防务。

1942年12月25日，从利于作战部队机动回旋的战略考虑和军部的安全着想，新四军军部、华中局决定由苏北盐城向淮南津浦路东盱眙黄花塘转移，12月30日进入第四师驻防的淮宝地区，淮宝县委、县政府发动群众沿途欢送慰问。一路上，军部分三个梯队，沿洪泽湖大堤，经高良涧、蒋坝一线继续辗转南移，于1943年1月10日到达黄花塘。

1945年2月，新四军52团在十堡大堤完成阻击日伪军的任务后，在顺河人民的慰问和欢送中，昂首阔步，沿洪泽湖大堤南下，归建苏中。

1945年4月，根据新四军军部部署，三师独立旅4000多人从泗沭县里仁集出发，南下支援皖江抗日根据地。他们经过淮泗县地界，沿洪泽湖大堤直达高良涧，在此乘坐船只南渡洪泽湖，经盱眙马坝一路南下。

1945年8月下旬，新四军三师师长黄克诚率部赴淮南津浦路前线反顽作战。黄克诚根据当时形势和所获情报，只带七旅、八旅沿洪泽湖大堤南下淮南，与罗炳辉率领的二师会师津浦路前线战役指挥部，把十旅部署在淮泗县南新集到淮宝县高良涧、蒋坝沿洪泽湖大堤一线，作为机动。同月底，津浦路敌情解除，黄克诚率三个旅沿洪泽湖大堤北撤，发起解放两淮战役。

1946年7月初，为掩护中原军区主力向西安全转移，吸引国民党军主力，中原军区第一纵队第一旅在旅长皮定均率领下，一路向东，不分白天黑夜，连续行军，突破敌人层层封锁线，从中原战略转移到淮北，经淮宝县蒋坝北上，安全到达新四军军部所在地淮阴城。